Page 205 - Егоровские чтения

ния могут наблюдаться артефакты из-за вторичной циклизации в
лактоны в ходе гидролиза).
Комплексный анализ проведенных классификационных мокрых
реакций, флуоресценции в УФ-свете, УФ- и ИК-спектров исследуе­
мых ингибиторов роста показал, что они не идентичны ни с одним из
общеизвестных ингибиторов кумариновой и халконовой природы:
кумарином, эскулетином, скополетином и их соответствующими
глюкозидами; флоридзином, изосалипурпозидом, кверцетин-3-глю-
козил-пара-кумаратом.
Водные растворы исследуемых ингибиторов дают положитель­
ную реакцию Подобедова-Молиша с а-нафтолом в присутствии кон­
центрированной серной кислоты в результате образования триарил­
метанового хромогена, который окисляется серной кислотой в окра­
шенное хиноидное соединение. Положительная реакция наблюдает­
ся и с фенолом в присутствии концентрированной серной кислоты,
что позволяет нам сделать предположение о том, что исследуемые
ингибиторы являются фенольными гликозидами кумаринового ряда,
состоящими из двух частей: углеводной и агликоновой. К сожалению,
сахара не поглощают в УФ-области, а в ИК-спектрах поглощение
пиранозного цикла углеводов, как в литературе описывают, обычно
маскируется интенсивным поглощением агликонов, что делает ИК-,
УФ-спектры неэффективными для выяснения присутствия углевод­
ной части. В связи с этим мы планируем провести исследование угле­
водной части по схеме: 1.оценка количественного содержания угле­
водных фрагментов в исследуемых фрагментах; 2.проведение кис­
лотного гидролиза, удаление агликоновой части органическими рас­
творителями, анализ углеводной части методом ТСХ; 3.метилирова­
ние нативных гликозидов по Хакомори с дальнейшим проведением
метанолиза (в этом случае образуются метилгликозиды, устойчивые
к кислотной деструкции); 4.триметилсилилирование продуктов ме­
танолиза и определение моносахаридного состава методом ГЖХ.
При этом не исключено, что углеводная часть в нативных гликози­
дах может быть ацилирована по спиртовым группам остатками ук­
сусной, З-гидрокси-З-метилглутаровой; n-кумаровой, феруловой и
других производных транс-коричной кислоты - биогенетическими
предшественниками природных кумаринов и самостоятельно явля­
ющимися ингибиторами роста (Батиров, Юлдашев, 1990).
Агликоны (непосредственно фенольная часть) изучаемых ингиби­
торов роста по нашему представлению могут быть представлены
производными кумаринов или оксикоричных кислот с алицикличес­
кими кислотами, либо с более сложными терпеноидами - с алифати­
ческими, моноциклическими и дициклическими сесквитерпенами
(относящимися к фенольным терпенам).

201