Page 202 - Егоровские чтения

вокупность приведенных данных свидетельствует в пользу отсутст­
вия у-пиронового кольца, входящего в состав известных ингибиторов
роста растений - юглона, нарингенина, кверцетинпроизводных (Ке-
фели, 1974, 1997; Dixon, Paiva, 1995).
Тем не менее, оставался открытым вопрос о присутствии пироно­
вого кольца. В связи с этим обстоятельством нами были проведены
реакции раскрытия и закрытия лактонного кольца. Поскольку на­
тивные исследуемые соединения давали положительную реакцию
Подобедова-Молиша с а-нафтолом на углеводы, мы сначала провели
мягкий кислотный гидролиз исследуемых соединений 0,5 %-ным ме­
танольным раствором серной кислоты и извлекали агликонную часть
диэтиловым эфиром. Реакции для обеих фракций ингибиторов были
положительны: при добавлении к полученным агликонам разбавлен­
ной щелочи образуются желтые растворы - вероятно солей оксику-
маровой кислоты в результате раскрытия а-пиронового кольца; при
нейтрализации 10 % НС1 реакционной смеси до кислой реакции на­
блюдается помутнение и выпадение осадка в результате циклиза­
ции, вероятно из-за присутствия кумаринового кольца (I). Исследуе­
мые агликоны ингибиторов дают четкую реакцию с диазотированной
сульфаниловой кислотой с образованием продукта, окрашенного в
интенсивный вишневый цвет (II). Схематично перечисленные пол­

NaOH
(I)

NaOH

SO2NH2

(И

198