Page 203 - Егоровские чтения

ожительные реакции представлены по приведенной ниже схеме (Об­
щая органическая химия, 1985, т. 9).
В пользу присутствия кумаринового кольца говорят также УФ- и
ИК-спектры. УФ спектр ингибитора роста с Rf 0,6 в метаноле имеет
максимумы поглощения 209, 298, 307 нм, минимум при 252, перегиб
при 234, и плечо 223-227 нм. А фракция с Rf 0,8 максимумы поглоще­
ния 205, 297, 305 нм, перегиб в интервале 230-233, минимум 256 нм.
Характер рисунка УФ-спектров исследуемых соединений близок к
производным кумарина с О-алкильным заместителем в положении 7.
Это могут быть производные умбеллиферона (7-оксикумарины), со­
держащие О-алкильный заместитель только в положении 7, и соеди­
нения с дополнительными алкильными заместителями в других пол­
ожениях; дигидрофуро- и дигидрофуранокумарины, не имеющие
дополнительных хромофоров, сопряженных с кумариновым ядром.
Спектры этой группы соединений весьма характеристичны: интен­
сивный максимум в интервале 215-225 нм, основной минимум в ин­
тервале 260-270 нм и длинноволновый максимум при 319-325 нм. В
большинстве случаев в интервале 240-260 нм имеются два перегиба
на крыле коротковолновой интенсивной полосы и перегиб при 300 нм.
Тем не менее следует подчеркнуть, что в полосах поглощения изу­
чаемых наших соединений наблюдается гипсохромный сдвиг на 6-10
нм по сравнению с литературными данными. Информация о строе­
нии молекул, получаемая из УФ-спектров может быть существенно
дополнена изучением спектральных изменений под действием иони­
зирующих и комплексообразующих добавок в неводной среде, что
составит предмет планируемых нами будущих исследований.
ИК-спектры. Выше 3000 см1 у ингибитора с Rf 0,6 имеется сильная
полоса: 3380 см1, соответствующая валентным колебаниям ОН-
группы. У ингибитора с Rf 0,8 эта полоса более размыта и меньшей
интенсивности. Является ли эта гидроксильная группа фенольной,
входящей в состав кумаринового кольца, либо алифатической будет
нами выясняться путем проведения дополнительных исследований.
В области 3085-3030 см1 наблюдаются слабые полосы, связанные ве­
роятно с валентными колебаниями С-Н связей бензольного и (-пиро­
нового циклов. Все С-Н полосы, как правило, имеют низкую интен­
сивность и могут быть малозаметными. Уместно отметить, что пол­
осы поглощения пироновых С-Н связей расположены в интервале
3117-3070 см1, связи С-Н бензольного цикла поглощают в области
3070-3005 см1.
Сильные полосы 2950, 2925, 2850 см1, обусловлены валентными
колебаниями метильных, метиленовых групп, входящих в состав
либо алкильных, изопренильных, а возможно ненапряженных цик­
лических углеводородных радикалов - в качестве заместителей.

199